En 1890, quand May Duignan débarque aux États-Unis en provenance de son Irlande natale, elle n'a pour tout bagage que son intrépidité, sa frimousse ravageuse et une bourse contenant les économies volées à ses parents ; C'est le début d'une longue vie de crimes et d'aventures. Du Nebraska à New York, de Londres à Paris, celle que l'on appelle désormais Chicago May sera tour à tour prostituée, arnaqueuse, danseuse de revue et braqueuse de banque. Elle connaîtra la fortune et la